El trabajo de Medcalf, como el de Elvgren, fijó los estándares para el arte y las imágenes para sus contemporáneos. Cuando Medcalf pasó a formar parte del personal resident en Brown and Bigelow el 18 de marzo de 1946, esperaba conseguir algunas indicacions de sus dos ídolos, Elvgren y Rockwell, que eran ambos contribuidores a la firma. Cuando conoció a ambos hombres en la fiesta de Navidad de aquel año, fue adulado cuando le preguntaron cómo conseguía un resplandor en el acabado de su trabajo.
Medcalf pintó más de veinte años hermosas Pin Ups para Brown and Bigelow, tomando las decisiones para el proyecto especial de cada calendario para sus clientes más importantes. Para su primer encargo en 1947, para Kelly-Springfield Celebrity Tires, Medcalf pintó a muchacha hermosa que caminaba su perro en un lado, con un coche deportivo en el fondo.
Entonces, para Productos Dorman, creó un cuadro impresionante de una muchacha y de su perro con un picnic delante de un automóvil. Mientras que todavía mantenía la dirección de los proyectos pin up, Medcalf comenzó a desarrollar ideas ganadoras tras otras para creas una nueva, más tradicional serie para Brown and Bigelowt: The Baseball Hall of Fame.
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